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　　1985年高雄的夏天，充满着玉兰花的香味，也洋溢着青春的躁动。尚未开放的台湾校园，教官一人独大。没有民主与自由可言的学校，压制不住王心仁（凤小岳 饰）逆反的心，写藏头诗，策划集体抗议舞会。和他一起无法无天的还有陈忠良（张孝全 饰）和林美宝（桂纶镁 饰）。经常腻在一起的三人，爱情也在悄无声息地滋长。木讷的忠良读不懂美宝的暗示；心仁则积极地追求美宝；而最早交女友的忠良却困惑了。
　　1990年的台北。风起云涌的学潮运动，少不了阿仁的身影，而阿良则做着阿仁最好的观众。和阿仁成为男女朋友的美宝则时不时从家乡来台北，三人依旧亲密无间。一场盛大的学生集会引起了警方的注意，也冲垮了三人的维系。阿良选择跨出了城墙；阿仁抵不住外在诱惑；将这一切看在眼里的美宝，已无法选择无视。踏入社会，多年不联系的他们再次有了交集。曾经的好友恋人，现在各自有了新的身份加诸身上。为爱自讨苦吃的他们最终能否重拾勇气，回到1985年那个如梦如幻的家乡。

　　当男人恋爱时会是什么样子？以讨债为生的小混混阿成（邱泽 饰）看似凶狠却本性善良，遇到了欠债人的女儿浩婷（许玮甯 饰）后，对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚，笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，他们之间却遭遇了接二连三的变故，阿成默默承受着一切。阿成最终也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白：第一次见到你，我就喜欢你了。

　　荷兰船医达利（小林）因船只故障暂时停留安平港，秀琴（杨丽花）的病，多亏达利的医治得以痊愈。达利和秀琴互相喜欢，秀琴也因此怀孕。就在达利和秀琴准备结婚的同时，达利却因居留证到期被迫离台。回国前，达利将随身佩带的金色十字架交给秀琴，并承诺一定会再回到安平港。时光在等待中流逝，秀琴所生的女儿阿金（林小芳）也已经七岁，达利却迟迟未归，秀琴因身体孱弱，在交代完阿金的身世后便撒手人寰，留下阿金与外公万成相依为命。15年后，亭亭玉立的阿金（杨丽花）爱上了从台北来的医学院学生志强，两人彼此相爱也互许终生，却因家庭背景悬殊，遭到志强父亲的反对。志强即将出国留学，他希望阿金能够等他回来，并约定二年后归国…

　　正当网络开始风行的大学校园里，外型并不出众的痞子蔡（陈小春饰）对感情认真保守，但他在网络上又表现出热情自信的另一面，能言善道。好友阿泰（张震饰）在不断追逐异性中获得乐趣，颇有心得。
　　后来痞子蔡在网上邂逅了代号为“轻舞飞扬”的女孩（马千珊饰），之前他从不敢奢望真爱会降临在自己身上。及时行乐的阿泰提醒他网络是虛幻的，劝他不要动情。身陷矛盾的痞子蔡还是选择了与“轻舞飞扬”相见，彼此倍感知心，然而世事难料……