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成功白领林真心（陈乔恩饰）因被上司压迫、下属吐槽，陷入了少女时代的深深回忆。原来曾是平凡少女（宋芸桦饰）的真心有着一段爆笑却有充满甜蜜的初恋回忆。少女真心曾经暗恋校草欧阳非凡（李玉玺饰），却总是不敌校花陶敏敏（简延芮饰）的魅力，令她苦恼不已，一次意外却让她与校霸徐太宇（王大陆饰）组成了“失恋阵线联盟”，他们势要夺爱，上演了一幕幕生猛、搞笑的青春趣事，而在相处中两人的情感也发生了微妙的变化……若干年后，来到成人世界的林真心又能否重拾初心呢？

简沛熏（林依晨饰）刚刚走出校园走进社会，满心以为自己能够凭借努力和智慧打拼出一片属于自己的天空，哪知道却因为没有后台而连面试的机会都得不到。接踵而至的失败和挫折令简沛熏心灰意冷，唯有男友阿泽（简宏霖饰）成为了她心灵获得温暖的最后的港湾。然而，就连这个港湾也即将离她而去了，阿泽应征入伍，即将开启为期数年的军旅生涯，这也就意味着两人在未来的几年里只能遥遥相望，做一对甜蜜又苦涩的远距离情侣。在简沛熏最脆弱和无助的时候，一个名为李曜（秦昊饰）的男人出现在了她的身边，李曜是一名珠宝设计师，成熟稳重的他带给了简沛熏不一样的感觉。

1983年夏日，17岁的林克铭（石知田饰）和王蕾（程予希饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽。然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首BeeGees的《FirstofMay》中结束。20多年后，45岁的王蕾（贾静雯饰）的女儿，同样17岁的白白（程予希饰）令他们的人生再度交错，45岁的林克铭（任贤齐饰）收到网上传来的一封信，一封似是迟来的、王蕾的信，让他再度忆起，那份纯情的年少时光、那段属于十七岁的狂妄，还有那份寂寞的遗憾。似乎冥冥之中注定了这个特殊的年纪将会有特殊的意义，17岁的白白，也陷入了一场情感的困惑，面对心仪的男生和最好的姐妹，她不知道该如何选择.....