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从事着体力劳动职业的智辉（黄品源饰）工作勤勤恳恳，每日所得也只是勉强能够填补家中的开支，然而，生活即便如此艰难，但智辉依旧坚持着他善良做人乐观向上的精神。灾难在不经意间降临了，经过医生的诊断，智辉的妻子秀美（侯怡君饰）年纪轻轻竟然被查出小脑萎缩，也就是人们常说的老年痴呆症，看着病情逐渐加重的妻子，无能为力的智辉心中充满了痛苦。绝望过、愤怒过、悲伤过，随着时间的流逝，智辉渐渐驱散了内心的阴霾，他决定好好利用所剩不多的时光，和妻子一同留下独一无二的回忆，就这样，一段既感伤又美好的环岛之旅拉开了序幕。

桃姐（叶德娴饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

曾翠珊首部長篇電影《戀人路上》用感覺拍出愛情與漂泊，三年後由以為自己走頭無路的剩女延續旅途，劇場夢碎，毅然從外地返香港既尋根且重整人生，尋找她與他在幻變生命裡的《大藍湖》，才發現有些事情可以重來。唐寧婚後首次演繹萬事失意的熟女，只好相信，事情總有解決的方法，與好戲之人覃恩美演出細膩的母女情，重遇舊同學周俊偉重拾愛與希望，三人精湛的演出配合片中淡淡的西貢鄉土情，滿載香港人對舊地和故夢的回憶，延續永不逝去的天倫與人情。