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因为工作的关系，Anna（林嘉欣饰）到了上海工作。她与蛋糕师Billy一直保持暧昧的关系，Billy很喜欢她，可是Anna心里一直记挂着前男友欧阳（陆毅饰）。因为一副画的原因，Anna与自己相貌完全一样的思雨（林嘉欣饰）。思雨买了一副自己丈夫欧阳的画，店员却送到了Anna的住处，两个人就此相识了。她们爱着的是同一个男人，欧阳本来是个钢琴家，却患上了忧郁症，思雨本来是名画家，为了丈夫她放弃了自己的爱好。Anna在网上查找到，她们是彼此的分身。8岁时她们曾在溺水时看到了一个相同的自己。十年前的堕胎经历，她们再次分成了两个相同的人，相同的名字，相同的生日，相同的遭遇，维持了十年直到她们遇见。这时候，她们决定互换身份三天。因为Anna想再一次与欧阳生活，思雨也厌倦了欧阳。可是她们各有思想，Anna想代替思雨，思雨则想取代Anna的身份，离开欧阳。欧阳发病，也让Anna想起了十年前与欧阳分手的情景，她也发现了思雨的阴谋……
依傍大海的美丽小镇恒春上，音乐梦想在台北遭受打击的年轻人阿嘉（范逸臣）冷眼旁观着一切。虽在民代主席后父的帮忙下成了代班邮差，信件和邮包却被他乱堆在房间，而对一个寄自日本的无法送至的邮包，他也没按老邮差茂伯（林宗仁）的吩咐将之退回，而是私自拆阅查看：里面除一张泛黄的少女照片，是几封写于60年前的信件。其时日本在二战中战败，在台日籍教师（中孝介）随日军撤退时遗弃了相约私奔的女友，归日途中，他将爱意和悔意化为文字，但信件直到去世才被其女儿代为寄出。在台湾留学、工作的日本女孩友子（田中千绘）有心成为模特，却被认为形象过时只能做负责日本超级“疗伤歌手”中孝介（中孝介）在恒春的演出事宜的公关。按惯例，中孝介演出之前会有乐团暖场，友子原本联络了日本某乐团，但民代坚持用本地乐团，友子无奈与包括阿嘉在内的几个年龄、工作、个性都有较大差异的当地音乐爱好者——因意外事件失掉幸福生活的交警（民雄）、暗恋老板娘的小店伙计水蛙（夹子小应）、早熟的小女生大大（麦子）等——成了工作搭档。由于阿嘉之外的几人全无舞台表演经验，临时组建的乐团时有矛盾发生，友子常被气得火冒三丈，最有经验的阿嘉气她最甚。屡有调整的乐团成员——茂伯、兜售客家小米酒的马拉桑（马念先）先后取代贝斯手加入乐团，一直不顺的排练，中孝介来台的日子越来越近，对阿嘉彻底失望的友子决定放弃在台的工作回日本，但两人已在摩擦中生出感情。不久友子在阿嘉房间看到那些60年前的信件，完全被美丽的爱情故事打动，叮嘱阿嘉一定要将信件送至当事人手中。双方虽没开口表白，但爱情的力量无疑是巨大的，阿嘉因为友子重新拥有了追求音乐梦想的勇气。中孝介演出即将开始之时，信件主人的地址被找到，阿嘉也被友子告知她已接到日本唱片公司的工作邀约。
蒂凡尼（陈嘉桓 饰）正在攻读副学士的学位，却遭遇了经济危机，囊中羞涩的她无奈之下选择靠援助交际来赚钱，对于自己的选择，蒂凡尼并没有太多的顾虑，只是初次交易后心中那种淡淡的不适始终挥之不去。随着时间的推移，蒂凡尼渐渐成为了行业内的“老手”，她的眼神变得空洞而冷漠，失去了活力。
最终，蒂凡尼决定洗手不干，然而，在经理人（朱凤娴 饰）的威逼利诱之下，蒂凡尼开始为一位特殊的客人（廖启智 饰）服务，而她和这位客人之间，竟然产生了一段奇妙的感情。与此同时，蒂凡尼结识了名为雷克斯（周柏豪 饰）的单纯青年，两人之间的距离越来越近，当蒂凡尼决定抛弃灰暗的过去开启新生活之时，才发现过去并不会轻易的过去。
本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。
1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。
雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。
但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。
转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥（张敏 饰），靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。
成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已……
