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令狐冲（李连杰饰）在按计划与日月神教的朋友会面后，将和小师妹岳灵珊（李嘉欣饰）等其他华山派师兄弟赴牛背山归隐退出江湖。路途中意外发现练就“葵花宝典”的东方不败（林青霞饰），但令狐冲不认识东方不败，误将对方当成一位美貌女子。后来几次相遇，还一道饮酒吟诗。
在同任盈盈（关之琳饰）、蓝凤凰（袁洁莹饰）会合后，几个月来江湖不平，大事连连。任我行为东方不败所囚禁，他们商量着夺回日月神教，便乔装进入浪人营打探，救出任我行。
另一边华山派弟子惨遭毒手，黑木崖上，令狐冲和一干人都想着报仇，他惊觉眼前人竟是东方不败……
蒂凡尼（陈嘉桓 饰）正在攻读副学士的学位，却遭遇了经济危机，囊中羞涩的她无奈之下选择靠援助交际来赚钱，对于自己的选择，蒂凡尼并没有太多的顾虑，只是初次交易后心中那种淡淡的不适始终挥之不去。随着时间的推移，蒂凡尼渐渐成为了行业内的“老手”，她的眼神变得空洞而冷漠，失去了活力。
最终，蒂凡尼决定洗手不干，然而，在经理人（朱凤娴 饰）的威逼利诱之下，蒂凡尼开始为一位特殊的客人（廖启智 饰）服务，而她和这位客人之间，竟然产生了一段奇妙的感情。与此同时，蒂凡尼结识了名为雷克斯（周柏豪 饰）的单纯青年，两人之间的距离越来越近，当蒂凡尼决定抛弃灰暗的过去开启新生活之时，才发现过去并不会轻易的过去。
本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。
1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。
雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。
但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。
转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥（张敏 饰），靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。
成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已……
