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　　佐敦（吴镇宇饰）因为欠下元朗大哥新界安（任达华饰）十多万赌债，被迫逃跑。而同一时刻，孤女Judy（吴君如饰）也带着行李离开丈夫，返回元朗。
　　佐敦好友嘉华（刘以达饰）在元朗遇见债主新界安，打电话给佐敦求救，佐敦赶往途中遇见Judy 在街上狂奔。Judy正赶往医院探望刚撞车的爷爷，佐敦好心相助，载她到医院后才去救嘉华。但一到便被殴至头破血流，入院疗伤又遇见Judy 。
　　Judy自与丈夫分开后，对别人的爱已没半点希望，再加上癌症而割去一边乳房，自信心已全失。但当遇上佐敦后，封闭的心门慢慢敞开......

　　被丈夫遗弃的Ellen（张曼玉）与玩世不恭的网络公司创办人Mike（黎明饰）在美国旧金山一见钟情，开始了一段爱情攻防战争。
　　女人的天性使Ellen不自觉地侵入了Mike的个人空间，令不羁的Mike产生抵抗情绪，可是也终被Ellen的无条件付出感动，两人携手一起生活。然而在激情和温馨过后，因为Mike的公司出现经济困境，两人开始不断的争吵，暴露出各自的世界观有巨大差异的事实。在极度失意下，Ellen 提出分手，但像香港城的沦陷成全了白流苏和范柳原一样，一年后旧金山发生的大地震，为他们的重新牵手提供了契机。

　　Jeannie（张柏芝饰）是一个空姐，与工程师Alan（陈奕迅饰）相遇在同一辆车上，之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候，两人都打得火热，深深投入到彼此的生活，如胶似漆。跟很多恋情一样，Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式，开始挣扎，Jeannie认为自己已把一切给了男友，便全身心投入感情，但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再，感情转淡。Jeannie努力挽回感情，两人也复合了，Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了，导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中，独自一人继续游走在繁华的都会里，寻找另一个“十二夜”，她也遇到了另一个令她心动的人。

　　1960年代的香港，报馆编辑周慕云（梁朝伟 饰）与太太搬进一间住户多是上海人的公寓，和某家日资公司的贸易代表陈先生与太太苏丽珍（张曼玉 饰）成了邻居。因为发现各自在外工作的配偶背着他们有了婚外情，周慕云和苏丽珍开始见面商讨未来可能发生的事情以及相应对策。
　　起初两人是君子之交淡如水就事谈事，可是日子一日接一日过去后，在周围一帮上海邻居的闲言碎语中，他们发现配偶的事早空出了他们的脑袋，彼此眼里只剩下了对方，而刻意回避已生出的感情的结果，是更加刻骨的相思。

　　Athena是一个香薰班的导师，内心充满了丰富情感。她每天都过着十分落寞的生活，每天都是同样的一个模式，每天都会买一个气球写上并放飞自己的心情。有一天她洗澡的时候听到了楼顶上的巨响，看见了一个有翅膀的庞然大物，原来是个受伤了的天使（金城武 饰）。天使需要每天靠爱来维持生命，Athena便每天带着他穿梭在城市中。天使也知道原来Athena一直闷闷不乐是因为她一直牵挂着死去的前男友，天使也决定帮她找回快乐与朝气。
　　天使得知，在千禧年来临的子夜弥撒中，梵蒂冈的圣门会打开，天使便可以回到属于自己的地方，他请求Athena带他到梵蒂冈……