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本片讲述了香港新界围村陆氏家族在房产开发交易黑幕后的故事。故事开始于村民罗永就（古天乐 饰）醉酒撞死了异姓兄弟陆永远（钱嘉乐 饰），陆永远之妻月华（周迅 饰）从此与他势不两立。罗永就5年后出狱，发现陆氏家族大家长陆瀚涛（曾江 饰）和其女陆永瑜（叶璇 饰），以及女婿（黄磊 饰）已经坐拥新界最大房产公司，而陆家兄弟陆金强（刘青云 饰）、陆永富（方中信 饰）等人则疯狂扩张势力。不久香港房产巨鳄邀请罗永就“共商大事”。同时，神秘人阿祖（吴彦祖 饰）透露给月华一个通过窃听得到的秘密消息，他告诉月华要想在这场欺天阴谋中复仇，就必须按照他的指示去做…… 于是几方势力都开始暗自行动。
本片是《窃听风云》系列的第三部，但是除了“窃听”这一核心创意外，故事内容与前两部无关。
本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。
1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。
雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。
但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。
转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥（张敏 饰），靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。
成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已……
砵仔糕（周润发饰）、阿占（张国荣饰）和红豆（锺楚红饰）均是孤儿，在养父（曾江饰）栽培下成为国际大盗。长大后成了帮他赚钱的艺术品大盗，而三人同时又认了警察（朱江饰）为干爹。
法国巴黎博物馆内，名画《赫林之女仆》被人盗走。与此同时，阿海、阿占和红豆三人以敏捷身手盗得另一幅名画，在与法国大哥交易时得知名画《赫林之女仆》在妖气重重的古堡内，他们在曾江安排下成功地盗取此画之后，反被集团原凶曾江与法国大哥合谋设下陷阱，派人追杀灭口。阿海驾车与杀手快艇相撞……
三人失散，数年后，他们在香港重聚，阿海“瘫痪”住在朱江家里，阿占和红豆已经结婚了。曾江又逼他们去偷画……
大盗张彼德（刘德华）得知生命只剩四周时，决定为死于黑道老大（李子雄）之手的父亲报仇，为此他精心设计打劫了黑道老大的运输公司隔壁的财务公司，并挟持人质引来因得罪上级被转调文职的高级谈判专家何尚生（刘青云）。
何尚生在同张彼德展开追逐时，虽屡战屡败，却渐了解到黑帮老大实则借 助运输公司做非法走私珠宝的生意，于是同张彼德化敌为友，携手同黑帮势力展开了斗智斗勇的游戏。而张彼德在逃避何尚生追逐的过程中无意结识女孩梁婉婷（蒙嘉慧）后，在生命的尽头获得一份浪漫奇缘。
