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女导演Cheryl（张艾嘉 饰）跟编剧商量准备开拍一部关于初恋的爱情故事，她决定把故事时间订在1977年，那时候的女主角小柔（梁咏琪 饰）只有17岁，在舞会上遇到了男主角浩君（金城武 饰）二人一见钟情，很快他们便陷入了热恋之中。小柔有一个好朋友叫陈莉（莫文蔚 饰），小柔除了跟她诉说心事以为，更是逃过妈妈追问出外过夜的好借口。浩君与小柔的家人很快知道了他们的事，两方家长都要求他们分手了断，伤心欲绝的小柔找到陈莉，原来陈莉一直喜欢小柔，令小柔惊吓不已。
多年后，浩君与小柔在日本重逢，就算他们各自都有了另一半，但还是阻止不了他们再次走进对方的生活。
为追寻爱情，苏州女孩程子欣（高圆圆 饰）随男友来至香港，在一家金融公司供职。谁知男友移情别恋，令子欣备受打击。偶然机缘，她结识了正处于瓶颈期的建筑师方启宏（吴彦祖 饰），二人互相勉励，子欣丢掉了关于前男友的一切，启宏也决定重新出发，并相约一周后给子欣看最新的设计图。谁知约会当晚，子欣却失约了。原来在子欣的办公室对面，另一家公司的老板张申然（古天乐 饰）长久以来一直注视着她。在她失落期间，两人通过彩色贴纸交流，子欣也渐渐喜欢上了这个大男孩。子欣忘记了和启宏的约定，与申然约在某咖啡厅见面，而申然却睡在了另一个女人的床上。
阴差阳错，让三个人的缘分暂时中断。直到三年后的一天，未了的情缘继续上演……
阿华（刘德华）是社交舞教师，他舞台上温文尔雅似君子，生活中却是十足的刻薄小人，跳舞对他渐成发家致富的手段，而无其它层面上的意义。阿金（吴君如）是舞会公司普通女侍应，因自知条件平常，虽过着繁忙劳碌的生活却并无怨言。
阿华在某名媛舞会上以翩翩风度搭上了名媛Tina（梅艳芳），同时，他的潇洒帅气也吸引了同在舞会上的阿金的目光。翌日，阿金来到阿华任教的 “舞之林”学跳舞，却被阿华当作“肥羊”趁机骗财，阿金虽知他的心思，却也甘心上当，直到一片真心遭遇侮辱才羞怒而去，而此时的阿华，其实已在不知不觉间爱上了这个倔强痴情女子。
家宝（邓丽欣饰）样子甜美，受到很多男士的欢迎。与志荣（森美饰）晴晴（钟嘉欣饰）夫妻是老同学。家宝无意间发现了志荣与朋友碧莲之间的暧昧，志荣更与家宝大谈第三者，家宝面对晴晴的时候十分内疚，不知是否应该告之真相，也把事情告诉了自己的室友阿蚊（杨爱瑾饰）。
家宝遇到了自己的旧男友大力（方力申饰）的同时也跟医生Joe（张敬轩饰）互有好感，三角关系十分尴尬。家宝被人加害，怀疑是大力继分手后的再次暗算。家宝后来还是觉得大力对自己的感觉是真的，于是重修旧好。
但没想到，一切的事情都有各自的真相，令人大感惊奇
开片是说书人因聚众滋事，被警察（黄霑 饰）带到了警局问话，借说书人之口讲述了粤剧金牌编剧——南海十三郎艺海浮沉的一生。作为江太史公的十三子，江誉镠（谢君豪 饰）自由顽皮，出入名流场所。一次偶然的舞会，他遇到了上海的千金小姐莉莉（吴绮莉 饰），然而双方有缘相逢，无 份结亲。后来，他跟随她来到上海，竟落得穷困潦倒。
2年后，回到了广东的家中，他已被学校除名。当时太史公已经年事已高，他便天天去看戏，从不受戏班老板薛老五赏识，到后来成为御用编剧一鸣惊人，人送绰号——南海十三郎。然而，时局动荡，他到了江西写剧本慰劳前线战士，因看不过同行媚俗之作，愤然出手，不欢而散。这时一次车祸，让他与昔日恋人重逢，可惜她已嫁给老外。十三郎郁郁寡欢，后来入寺修行，却在一次代人祈福的对话中，得知了自己家道中落的败局，他疯了……
餐厅经理Jill（林嘉欣 饰）一直是志安（胡兵 饰）的后备情人，Jill为了爱情，只好默默守在志安的身边。Jill的合伙人Jason（曾志伟 饰）快要退休，找来了厨师Jack（郑伊健 饰）接班。刚开始Jill对这位新合伙人好感不大，认为他也叫自己的爱人伤心。但经过了解才知道，原来Jack的女友Grace（陈文媛 饰）也跟志安一样一脚踏两船，Jack跟Jill一样都是后备情人。
两个有着类似情感经历的人，在互相扶持的过程中对彼此产生了感情。两人的关系将要进一步发展的时候，志安却想专一对待Jill……
彭盛华（林海峰 饰）和余凤芝（杨千嬅 饰）结婚十余载，两人早已经是老夫老妻，生活亦失去了浪漫和激情。某日，余凤芝于无意之中发现了高中同窗苏博文（吴肇轩 饰）的博客，一首老歌让她开始回忆起了曾经的校园岁月。
在学校里，彭盛华、余凤芝和苏博文是形影不离的好友，彭盛华生性活泼好动，是班级里的开心果，而苏博文则要内向的多，沉默老实的他喜欢摆弄机械发明，希望能够成为一名飞机师。最终，余凤芝选择了彭盛华，于是有了如今波澜不惊的生活。最近，她发现丈夫行踪诡异，似乎有出轨的迹象。美好的回忆和苍白的现实令余凤芝决定寻找苏博文的踪迹，最终，她发现了一个隐藏多年的秘密。
琪琪（周秀娜 饰）在一个礼拜后就要与恋爱七年的警员男友阿泽（罗仲谦 饰）结婚，在几个好友的聚会上，琪琪偶遇摄影师JACK（沈志明 饰），并在酒后与其发生了一夜情，追悔莫及的琪琪欲迅速终止这段关系，然而第二天二人再次相遇，在好友的怂恿下，琪琪等人与JACK同看演唱会，当夜琪琪意外发现了阿泽偷情的表徵，遂拉上JACK一起捉奸但一无所获，后者在离去时邀请琪琪在结婚前陪自己再度三天；另一边，执行任务的阿泽与街头女孩阿宝（杨梓瑶 饰）调换了手机，从未有过背叛女友念头的阿泽自此落入了一段短暂又不可思议的关系。马上就要结婚的二人，走上了各自的爱情岔路……
阿佳 (陈家乐 饰)与可怡（卫诗雅 饰）在一个婚礼上相识，两人一拍即合，相爱五年，终于迎来最大的感情危机－“结婚”！女方视结婚为爱的证明；男方视结婚为爱的坟墓，二人在这议题上互有攻守，展开了一场男女之间深层次的角力！ 可怡的闺蜜Jenny (谈善言 饰)与Jessica (杨偲泳 饰) 出谋献策，教她奇招务求怀孕上身！一旦怀孕，婚事不就势在必行？！阿佳眼见可怡对自己展开“逼婚计划”，惟有在兄弟灰熊（朱栢康 饰）与阿健(岑珈其 饰) 的帮忙下积极迎战，誓要坚守不婚底线！ 女方计谋被连番识破，Jessica只好掏出杀着－春药！得知消息的灰熊冒着生命危险通风报信，阿佳虽已有所防范，但还是百密一疏，中了可怡的圈套，渡过了极爽快的“无套一夜”！事后阿佳提心吊胆，最反对结婚的浪子阿健立即提出“事后大行动”— 务求在黄金三十六小时内，将事后避孕丸偷偷让可怡服下！ 然而，阿佳冷静过后，还是打消了念头，但事情最终败露。阿佳百口莫辩，可怡心灰意冷，决绝提出分手。恢复单身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出阴霾，重新出发，将生活的重心放回自身，重拾Working Holiday的心愿。 那边厢阿佳自以为潇洒，尽情享受单身的自由，但随时间推移却愈发空虚难耐，此时他才明白比起面对婚姻，他最恐惧的，原来是永远失去可怡！为追回即将飞往他国的女友，他当机立断，誓要策划一场“不日成婚”大行动！
一天，一个女子将一颗夜明珠买给了一家古董店，并对古董店的老板（秦沛）声称宝珠之中蕴藏有一个重大的密密。事后这个女子被一个不明身份的女杀手（王小凤）杀死。明仔（张学友）是一位摄影师。一天古董店老板请明为夜明珠拍张照片，不巧被混入他家的女杀手发现，杀死了古董店老板并抢走了夜明珠。明一天下班，遇上了一位漂亮女子红（钟楚红），并对她一见钟情。晚上回到摄影室却发现那位女杀手死在他的摄影室内，这时警方已赶到凶案现场，就在明走投无路的时候，遇上了红，红救了他，并愿意帮他查清此案。明回去取底片的时候，半路遭人打劫，这时那位女杀手又出现了，红假意帮明引开劫匪，却趁机骗走了他的底片，原来她们是一伙的。明非常失忘，但仍很想念红。后来一次不经意巧合中明打听到了红的背景，并开始同情她的遭遇，于是明决定尽自己的所能暗中帮助红，最终红被明所做的一切感动了。
一代歌后姚小蝶（刘雅丽 饰）自加拿大返港，准备在即将拆除的丽花皇宫进行一场纪念演出，这里是当年她和露露（罗冠兰 饰）、莲茜（冯蔚蘅）、凤萍（苏玉华）三名姐妹歌唱事业起步的地方。六十年代，东南亚的战争阴云对香港也多有波及，此时的四姐妹在丽花皇宫刚刚开始自己的演唱之路，凤萍被烂赌的男友拖累，有孕在身却经常入不敷出，最后消失在混乱的南洋，为四姐妹无忧无虑的日子画上了句号。小蝶属意乐队萨克斯风手家豪（吴大维 饰），但后者意识到小蝶的前途会远比自己灿烂，遂留下一曲《我和春天有个约会》，消失在茫茫人海……
本片根据香港话剧团名剧改编，演员基本由原版话剧班底组成。
李詠藍在29歲接到電話，是把既熟悉又陌生的聲音 - 原來是她的初戀情人李芯悅。
藍被邀請作悅的伴娘。
藍雖猶豫，但也答應了悅的邀請。
結婚前一晚，藍看著悅的背影，想起二人在中學時候一段疑幻似真的感情。
2001年，二人同是高材生，就讀香港傳統名校女校。
每日徘徊在聖母像下，卻因青春期的性別迷思，產生出一段不知是友情還是愛情的關係。
第一次動心，第一次拖手，第一次親吻。
後來，愛情的諷刺莫過於外在壓力應付了，內在壓力卻逃避不了。現實和理想的分歧，逼使二人追尋不同的將來。
上到大學，一個追尋夢想，一個卻因爸爸離世屈服於現實。
這段感情的遺憾的是，一人歸納為愛情，而令一位卻總結為成長。
這殘酷的婚禮，把二人再一次拉近。
藍拖著悅的手，在眾目睽睽下進場，把自己的最愛，交給如今她的最愛。
這條路，是對青春的告白，還是告別？
若即若离的感情线，一个在防守，一个在等待。小米（刘若英饰）与小南（古天乐饰）是大学时候的同学。每年小米的生日，小南都会送上祝福，唱一首五音不全的歌给小米听。彼此相知相爱，可是小米因为童年的阴影始终无法正面她与小南之间的感情。
小米后来出国留学了，两人分隔两地但心里还是时时牵挂彼此。历年的生日，小米仍记得小南的祝福。
仿佛各自又有了不一样的生活，可是当年的记忆还在。最后小南告诉小米自己就要踏上婚姻的道路，小米伤心欲绝，要强的她此刻才剖白心声。就算他们仍然彼此相爱，可一切都已经无法回头……
Sean （谢君豪饰）任职广告公司之摄影师，喜欢到处拍摄途人。Boni （孙佳君饰）在Sean 广告公司新上任当上创作总监，她认为要成为一位女上司，不但要以实力取胜，更当摆出一副严肃、令人望而生畏的态度，方能管治下属。但Boni 这种高傲的态度，使她与同事之间产生对立。Boni 在新广告计划上表现了她卓越的才华，但在向客户推荐此计划时，其客户竟向她展示了其它广告公司与她相同意念的广告制成品。Boni 被质疑抄袭别人的创作，广告公司老板张总大怒，把她实时辞退。Boni 怀着满腔失意回家倒头大睡，但醒来时却发现自己回到昨天，并重复昨天所遇到的一切事。
Boni 再次面对客户指责和被辞退之辱，但她这次已冷静下来，她利用每天睡醒后也会回到昨天所累积的经验，决心要查出把她的意念泄露给其它广告公司的叛徒。在Boni 有意亲近各同事下，众人开始对她有了不同的观感。跟踪Sean 的期间，Boni 才感觉到Sean 并非她想象中那么懒散，而是一个对人对事也充满感性的人。Boni 的满腔怒火渐渐地变为对Sean 的深入了解，并渴望与他发展下去。但Boni 始终困在这「神奇的一天」，任她如何努力，醒来时还是要重新开始……
1930年代的上海，在同一间工厂做工的世钧（黎明）和曼桢（吴倩莲）成为恋人。曼桢早年丧父，姐姐曼璐（梅艳芳）为了养活一家老小，心痛离别恋人去当舞女赚钱，最终嫁给了有妇之夫祝鸿才（葛优）。
世钧收到告急家书回到南京，方知家人召回只为让其成亲。因为性格上的软弱，也因久等不来曼桢的书信，世钧最终迎娶了他并不喜欢的门当户对的翠芝（吴辰君）。上海这边，不能生育的曼璐为保全自已的地位，设计令曼桢怀上了祝鸿才的孩子，葬送了曼桢与世钧的爱情。曼璐死后，曼桢为了孩子委身祝鸿才。两个有缘无分的人就这样错过情缘。
尹天仇（周星驰 饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚 饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达 饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。
社工杜彩薇（林青霞 饰）从事帮助失足青少年工作，在澳门结识了离家出走的少年张天安（吴大维 饰），将他带回香港。天安对彩薇十分倾慕，不顾年龄差距展开追求，彩薇也很心动，虽然顾虑重重，但终于还是答应天安，两人很快谈婚论嫁。在彩薇心中，其实藏着一段失败爱情，那时她还是风华正茂的大学少女，不慎与有妻室的教授张英全（林子祥 饰）坠入爱河，不但饱受非议，还被教授已经怀孕的妻子当面指责，张英全最终承受不了压力选择逃避，还丢了教职，彩薇无可奈何，也对爱情心灰意冷。如今因为天安对爱情重燃希望，彩薇也受到来自上司的压力，只能辞职，一心等待结婚，没想到偶然重遇十分落魄的张英全，继而发现天安的真实身份，让彩薇陷入崩溃边缘……
小时候因为脑膜炎使洋葱头（任贤齐 饰）失去视力及说话的能力，后来他一边在接受治疗一边在医院工作。他一直喜欢长期照顾他的护士秋男（张柏芝 饰），可是当时医院里的胡医生（苏永康 饰）也同时在追求秋男。洋葱头终于在一个晚上向秋男表白，秋男也接受了他的爱意。可是洋葱头在回家的路上被车撞死了，在天堂里的洋葱头祈求天使让他回到人间可以了结他与秋男的感情，可是只有5天的时间。
洋葱头以保险调查员的身份接近秋男并大献殷勤，可是秋男还是无法忘记生前的洋葱头，洋葱头感动之余也使秋男逐渐发现了原来他就是洋葱头，而5天后的晚上，正是他们要再次分开的时候……
