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貌不惊人的马伟（许冠文饰）曾经是解放军二十四军第四师骑兵连的连长。骑在高头大马之上，身着崭新戎装，那神气十足的样子就别提了。但是随着百万大裁军的浪潮袭来，早已不适应现代化战争需求的骑兵编制被取消了，马伟一瞬间从天上掉到地下，无奈退伍的他心中满是不甘，于是带着一班部下转而投靠在广州闯荡的表弟。怎奈表弟买卖军火伏法，穷困潦倒之际，马伟一行南下闯荡香港。曾经铁骨铮铮的七尺男儿为了生计受尽了白眼和欺凌，为了部下能吃口饭，马伟更是殚精竭虑。
时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉 饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟 饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲 饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪 饰）好心劝慰却无法令浪子回头。 当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦…
在一幢单元楼里，发生了一起让人震惊的案件。中秋节晚上，太保佐治的家中传来枪声，引发了众人的恐慌和疑虑。在这个事件中，吕主郭成为了最大的嫌疑犯。新来的警察罗佑天受命暗中调查此案。他租住在楼房里，与吕主郭建立了关系，并潜伏在吕的房间里。在搜查中，他发现了弹头和佐治的血迹，但吕似乎对这些事情毫不知情。然而，在调查的过程中，佐治突然出现，引发了一场激烈的争斗，最终导致了佐治的死亡。
由于证据似乎指向了罗佑天，众人开始怀疑他就是凶手。在无法辩解清楚自己的情况下，罗被迫逃到了吕主郭的家中，试图躲避众人的追捕。然而，在吕主郭的家中，罗佑天发现了一个意想不到的事实，即房客老大婆竟然实施了易容术，伪装成了其他人。他意识到吕主郭正处于巨大的危险之中。
典型都市女性Diana（郑裕玲饰）有着骄人的事业成绩，也积极经营着自己的爱情。可是香港经济不景气，她与同公司的小职员韦大汉（曾志伟饰）都在了裁员的名单上。韦大汉早年妻子因为好赌离家出走，丢下了女儿千华（杨千嬅饰）及小儿子万华需要供养。他向儿女隐瞒自己已经被解雇的事实，可是Diana的出现让千华及弟弟都知道了爸爸的真实情况。原来Diana的出现是想跟他们参加一个家庭制的游戏，只有胜出游戏，电视台便会原价收购他们的负资产业。Diana是一个自私冷酷的人，在游戏的过程中，被大汉付出在儿女身上的感情而改变了她。千华也在游戏中与导演（陈奕迅饰）产生了感情。游戏最终由他们胜出，可是千华亲生母亲的出现使局面彻底改变了……
尹天仇（周星驰饰）一直醉心戏剧，想成为一名演员，平时除了做跑龙套以外，还会在街坊福利会里开设演员训练班。此时舞小姐柳飘飘在妈妈桑的带领下来到这里要求学做戏，原来柳飘飘有一段非常不愉快的经历，在尹天仇对她指导的过程中，柳飘飘对尹天仇渐生情愫，同时她也成为了夜总会里当红的小姐。尹天仇受到了极多白眼之后，终于得到了大明星鹃姐（莫文蔚饰）的赏识，提携他担演新戏中的男主角，但没想到突然把他的角色换掉了，令他失望不已。在片场当场务的卧底警员（吴孟达饰）身份被识穿，尹天仇阴差阳错的帮忙破了案。之后尹天仇继续活跃在街坊福利会的演员训练班里。
赌王雷天在赌术大赛中因对手“赌花”上官飞花（宫雪花饰）出千而失利，心有不甘的雷天自杀身亡。雷天在警队中的好友华叔于公于私都有惩治上官飞花的理由，于是请犀牛皮（冯淬帆饰）召集其他几位福星罗汉果（曾志伟饰）、大山地（吴耀汉饰）和花旗参（苗侨伟饰）参加赌术特训，以期能够战胜上官飞花。雷天之女雷慧琳（冯秀燕饰）及其替身也一同受训，鹧鸪菜（洪金宝饰）因受伤不能参加委托少林僧人清补凉代替。众位福星在赌术老师（郑佩佩饰）和千王（陈百祥饰）的调教下进步神速。华叔见时机已到，派出众福星和雷慧琳内应外合盗出上官飞花财产，并通过新一届赌术大赛要上官飞花身败名裂……
