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卡洛琳（凯特·戴琳斯 Kat Dennings 饰）是一位17岁的叛逆少女，跟随着父亲，卡洛琳从车水马龙的大城市搬到了风景秀丽的小镇，可是，令卡洛琳没有想到的是，在这个看似平静的小镇之中，却隐藏了许多肮脏的秘密。原来，平淡的生活让小镇青年们急于寻找刺激，于是，他们选择了最快捷的方法，那就是吸毒。
一次偶然中，卡洛琳遇见了名叫瑟斯顿（里斯·汤普森 Reece Thompson 饰）的男人，卡洛琳的青春活力一下子就吸引了瑟斯顿，然而，对于瑟斯顿的热烈追求，卡洛琳似乎无动于衷。接连发生的谋杀事件让整个小镇陷入了恐慌，与此同时，卡洛琳亦被卷入了一段师生恋中无法自拔，随着时间的推移，卡洛琳渐渐发现，这两者之间似乎有着千丝万缕的联系

蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。